اتیل 3-مرکاپتوپروپیونات (CAS#5466-6-8)

Ethyl 3-Mercaptopropionate (CAS#5466-6-8) مقدمه

فیزیکی:
شکل ظاهری: معمولاً مایع شفاف بی رنگ تا زرد روشن با بوی خاص.
نقطه جوش: معمولاً در دمای 190 تا 192 درجه سانتیگراد (در فشار اتمسفر استاندارد)، محدوده نقطه جوش ممکن است بسته به شرایط آزمایشی و خلوص کمی متفاوت باشد.
چگالی: چگالی نسبی حدود 1.07 (آب = 1) است، یعنی کمی سنگین تر از آب است و در هنگام نگهداری و استفاده در صورت مخلوط شدن با آب در لایه زیرین قرار می گیرد.
حلالیت: کمی در آب حل می شود، اما با اکثر حلال های آلی مانند اتانول، اتر، استون و غیره قابل اختلاط است که به طور گسترده ای در واکنش سیستم های حلال مختلف در واکنش های سنتز آلی نقش دارد.
خواص شیمیایی:
واکنش گروه عملکردی: گروه سولفیدریل (-SH) در مولکول دارای واکنش پذیری قوی است و محل فعال بسیاری از واکنش های شیمیایی است. می تواند تحت واکنش تراکم با ترکیبات کربونیل مانند آلدئیدها و کتون ها قرار گیرد تا ترکیبات تیو اتر را تشکیل دهد. همچنین می‌تواند تحت واکنش‌های جایگزینی با هیدروکربن‌های هالوژنه برای تشکیل پیوندهای کربن-گوگرد جدید، که می‌تواند برای ساخت ساختارهای مولکولی آلی پیچیده استفاده شود.
پایداری: در دما و فشار اتاق نسبتاً پایدار است، اما در شرایط نور، دمای بالا یا وجود اکسیدان‌های قوی، گروه‌های سولفیدریل ممکن است اکسید شوند و در نتیجه خواص شیمیایی ترکیبات تغییر کند، بنابراین نیاز به در شرایط مناسب نگهداری و استفاده شود و به طور کلی توصیه می شود در محیط خنک، تهویه و تاریک نگهداری شود و از تماس با اکسیدان های قوی خودداری شود.
روش سنتز:
معمولاً با استری کردن اسید 3 مرکاپتوپروپیونیک با اتانول در حضور یک کاتالیزور اسیدی مانند اسید سولفوریک غلیظ تهیه می شود. در حین واکنش، ابتدا گروه کربوکسیل و گروه هیدروکسیل اتانول در شرایط اسیدی تحت یک واکنش جایگزینی هسته دوست قرار می گیرند و پیوندهای استری تشکیل می دهند و در همان زمان آب تولید می شود. در پایان واکنش، محصول باید از طریق یک سری مراحل پس از پردازش مانند خنثی سازی، شستشو با آب و تقطیر خالص شود تا اتیل 3-مرکاپتوپروپیونات با خلوص بالا به دست آید.
استفاده کنید:
زمینه عطر: بوی منحصر به فردی دارد و به عنوان واسطه ای در عطرهای مصنوعی در صنعت عطرسازی استفاده می شود که می تواند طعم و لایه بندی خاصی به طعم های ترکیبی بدهد و اغلب برای ترکیب طعم هایی مانند میوه ها و گوشت ها برای رفع نیاز استفاده می شود. صنایع غذایی، آرایشی و بهداشتی و سایر صنایع برای تنوع عطر.
زمینه دارویی: می توان از آن به عنوان ماده خام یا واسطه در سنتز دارو برای ساخت ساختارهای مولکولی با فعالیت های بیولوژیکی خاص استفاده کرد. به عنوان مثال، در سنتز برخی از داروهای حاوی گوگرد، گروه های سولفیدریل آنها را می توان از طریق واکنش های شیمیایی به مولکول هدف وارد کرد و در نتیجه فعالیت های دارویی خاصی مانند فعالیت آنتی اکسیدانی، ضد میکروبی یا تنظیم کننده آنزیم را به دارو منتقل کرد.
کشاورزی: ​​همچنین با اصلاح ساختار مولکولی و معرفی گروه‌های فعال خاص در سنتز آفت‌کش‌ها کاربرد خاصی دارد تا بتواند اثرات کنترل خوبی بر آفات یا عوامل بیماری‌زا روی محصولات از خود نشان دهد که به بهبود عملکرد و کیفیت محصولات کمک می‌کند. و ثبات تولیدات کشاورزی را تضمین کند.