BOC-L-Phenylglycine (CAS# 2900-27-8)

مقدمه

N-Boc-L-Phenylglycine یک ترکیب آلی است که از تشکیل یک پیوند شیمیایی بین گروه آمینه (NH2) گلیسین و گروه کربوکسیل (COOH) اسید بنزوئیک تشکیل می شود. ساختار آن حاوی یک گروه محافظ (گروه Boc) است که گروه ترت بوتوکسی کربونیل است که برای محافظت از واکنش پذیری گروه آمینه استفاده می شود.

N-Boc-L-phenylglycine دارای خواص زیر است:

- شکل ظاهری: جامد کریستالی سفید

- حلالیت: محلول در برخی از حلال های آلی مانند دی متیل فرمامید (DMF)، دی کلرومتان و غیره

N-Boc-L-phenylglycine معمولا در واکنش های چند مرحله ای در سنتز آلی، به ویژه برای سنتز ترکیبات پپتیدی استفاده می شود. گروه محافظ Boc را می توان در شرایط اسیدی از بین برد، به طوری که گروه آمینه می تواند واکنش نشان داده و سپس واکنش های بعدی را انجام دهد. N-Boc-L-phenylglycine همچنین می تواند به عنوان یک مشتق برای ساخت مراکز کایرال در سنتز پپتید استفاده شود.

تهیه N-Boc-L-phenylglycine عمدتاً با مراحل زیر انجام می شود:

گلیسین با اسید بنزوئیک استری می شود تا استر بنزوئیک اسید-گلیسینات بدست آید.

با استفاده از واکنش لیتیوم بوروتریمیل اتر (LiTMP)، استر بنزوئیک اسید-گلیسینات پروتونه شد و با Boc-Cl (ترت-بوتوکسی کربونیل کلرید) واکنش داد تا N-Boc-L- فنیل گلیسین به دست آید.

- N-Boc-L-phenylglycine ممکن است برای چشم ها، پوست و مجاری تنفسی تحریک کننده باشد و در حین استفاده باید از مصرف آن اجتناب شود.

- در حین کار از وسایل حفاظت فردی مانند دستکش آزمایشگاهی، عینک ایمنی و ... استفاده شود.

- در محیط آزمایشگاهی با تهویه مناسب انجام شود.

- هنگام نگهداری از تماس با اکسیدان ها و اسیدهای قوی خودداری کنید.

- در صورت بلع یا استنشاق، فوراً به پزشک مراجعه کنید، ظرفی از ترکیب را همراه داشته باشید و اطلاعات ایمنی لازم را در اختیار پزشک قرار دهید.