2-کلرو-3-فلورو-6-پیکولین (CAS# 374633-32-6)

مقدمه

شکل ظاهری: معمولاً مایع بی رنگ تا زرد روشن، این ویژگی ظاهری حاکی از حساس بودن آن به نور و گرما است و لازم است در هنگام نگهداری و حمل و نقل از کنترل نور و دما جلوگیری شود، مانند استفاده از بطری های شیشه ای قهوه ای و نگهداری آنها. در یک انبار خنک برای جلوگیری از عمیق شدن و خراب شدن بیشتر رنگ.

حلالیت: این ترکیب در حلال های آلی معمولی مانند تولوئن و دی کلرومتان حلالیت خوبی دارد، از اصل حلالیت مشابه پیروی می کند و به دلیل بخش آبگریز مولکول، با حلال های آلی میل ترکیبی دارد. با این حال، حلالیت در آب کم است و پیوند هیدروژنی قوی بین مولکول های آب به سختی توسط مولکول شکسته می شود و پراکندگی آن را دشوار می کند.
نقطه جوش و چگالی: داده های نقطه جوش ارتباط نزدیکی با فرار آن دارند و می توانند پارامترهای کلیدی را برای عملیات هایی مانند تقطیر و خالص سازی ارائه دهند، اما متاسفانه مقدار نقطه جوش خاص به طور گسترده افشا نشده است. چگالی آن کمی بیشتر از چگالی آب است و درک چگالی می تواند به تخمین دقیق رابطه تبدیل حجم- جرم در عملیات تجربی یا فرآیندهای صنعتی مانند انتقال مایع و اندازه گیری دقیق کمک کند.
خواص شیمیایی
واکنش جانشینی: اتم کلر و اتم فلوئور موجود در مولکول مکان‌های واکنش بالقوه هستند. در واکنش جانشینی نوکلئوفیل، هسته دوست های قوی می توانند به مکان هایی که اتم های کلر و فلوئور در آن قرار دارند حمله کنند، اتم های مربوطه را جایگزین کنند و مشتقات پیریدین جدید تولید کنند. به عنوان مثال، با برخی از نوکلئوفیل های حاوی نیتروژن و گوگرد ترکیب شده است تا مجموعه ای از ترکیبات هتروسیکلیک حاوی نیتروژن با ساختارهای پیچیده تر برای کشف دارو یا سنتز مواد ایجاد شود.
واکنش ردوکس: حلقه پیریدین خود نسبتاً پایدار است، اما زمانی که اکسیدان‌های قوی مانند پرمنگنات پتاسیم و پراکسید هیدروژن با شرایط اسیدی جفت می‌شوند، اکسیداسیون ممکن است رخ دهد که منجر به تخریب یا تغییر ساختار حلقه پیریدین می‌شود. برعکس، با یک عامل احیا کننده مناسب، مانند هیدریدهای فلزی، از نظر تئوری هیدروژنه کردن پیوندهای غیراشباع داخل مولکولی امکان پذیر است.
چهارم، روش سنتز
مسیر سنتز رایج شروع از مشتقات پیریدین ساده و ساختن تدریجی ساختار هدف از طریق واکنش های هالوژناسیون و فلوئوراسیون است. ترکیبات پیریدین ماده اولیه ابتدا به طور انتخابی متیله می شوند و گروه های متیل همزمان معرفی می شوند. سپس از معرف های هالوژناسیون مانند کلر و کلر مایع با کاتالیزورهای مناسب و شرایط واکنش برای رسیدن به معرفی اتم های کلر استفاده کنید. در نهایت، از معرف های فلوئوردار مانند Selectfluor برای فلوئور کردن دقیق محل مورد نظر برای به دست آوردن 2-chloro-3-fluoro-6-methylpyridine استفاده شد.
استفاده می کند
واسطه های سنتز دارو: ساختار منحصر به فرد آن مورد علاقه شیمیدانان دارویی است و یک واسطه با کیفیت بالا برای توسعه داروهای جدید ضد باکتری، ضد ویروسی و ضد تومور است. خواص الکترونیکی و ساختار فضایی حلقه‌های پیریدین و جایگزین‌های آن‌ها می‌توانند به طور خاص به پروتئین‌های هدف در داخل بدن متصل شوند و انتظار می‌رود که پس از اصلاح چند مرحله‌ای بعدی به مواد فعال با کارایی عالی تبدیل شوند.
علم مواد: در زمینه سنتز مواد آلی، به دلیل توانایی در معرفی دقیق کلر، اتم های فلوئور و ساختارهای پیریدین، اعطای مواد به مواد الکتریکی و نوری خاص، می توان از آن برای ساخت مواد پلیمری کاربردی، مواد فلورسنت و غیره استفاده کرد. خواص، و ترویج توسعه فن آوری های پیشرفته مانند مواد هوشمند و مواد نمایشگر.